最近、ある目的の合成のモデルケースとして、式１のような計画で原料合成をやってみたのですが、一段階目の反応は室温では、求核攻撃は１当量分のみ進行し、加温すると２当量分の反応が進行し、３当量分の反応は確認されませんでした。本当は、wittig反応の前に、１段階目の反応の高い選択性の時点で思い至るべきだったのでしょうが、wittig反応はリンイリドの調製ができていることのみが確認でき、肝心の反応は進行しませんでした。まんまと落とし穴にハマったわけです。フラスコの妖精は、私の醜態を見てさぞ笑ったことでしょう。
残念ながら、wittig反応が進行しなかったので、現在は式２のように経路を変更して反応を試みていますが、メチルリチウムの付加反応も加熱しなくては反応が進行しませんでした。なので、反応が進行しなかったのは立体的な要因ではなく、電子的な要因ではないかと推測しています。
勘の鋭い方はお気づきでしょうが、実はwittig反応がうまくいかなかった時点で、この経路はものすごく無駄の多い経路になっているのです。脱離反応でアルケンを作るなら、式３の経路で市販品からワンポットで作れるのです。
なぜ、最初から式３の経路で反応を行わなかったのかと言いますと、実は筆者は生まれてこの方wittig反応をやったことがなかったので、wittig反応をやってみたかったんです。しかしながら、式２の原料を大スケールで持ち上げてしまった今となっては後の祭りです。フラスコの妖精は、私の醜態に笑いが止まらないことでしょう。
最後に一言
エウレカセブンのドミニク君の言葉を引用しておきます。